Senyawa Karbonil ( Aldehid dan Keton)
Aldehid merupakan kelompok senyawa dengan gugus
karbonil yang berikatan dengan atom hidrogen pada ujung rantai. Sementara keton
adalah senyawa organik dengan gugus R-COR’ dengan R merupakan gugus alkil.
Salah satu contoh senyawa yang merupakan gugus aldehid adalah Vanilin yang merupakan senyawa fenol dengan gugus aldehid tanpa
memiliki atom Hα, sehingga untuk membentuk senyawa baru melalui mekanisme
kondensasi aldol diperlukan senyawa keton atau aldehida lain yang memiliki atom
Hα.
lalu bagaimana sintesisnya mari simak video berikut >.<
note : video saya dapat dilihat dari menit ke 00:01 - 01:53
Divideo anda dijelaskan bahwa vanilin ini aktif sebagai senyawa antioksidan yang dapat meredam senyawa radikal bebas, nah dari sumber jurnal ALCHEMY disebutkan bahwa aktivitas antioksidan senyawa vanilin itu masih cukup rendah, lalu yang menjadi pertanyaan
BalasHapus1. Bagaimana kerja senyawa fenol tersebut sehingga bisa menjadikan vanilin sebagai senyawa aktif yang dapat meredam radikal bebas?
2. Dan juga apa langkah yang dilakukan untuk bisa meningkatkan aktivitas antioksidan pada vanilin sehingga bisa meredam radikal bebas?
1. mekanisme antioksidan
Hapuserat hubungannya dengan proses transfer atom
hidrogen dari gugus fenolik senyawa antioksidan ke
substrat. Antioksidan alami kebanyakkan dalam
bentuk fenolik. Gugus fenol pada antioksidan inilah yang
memiliki kemampuan untuk menangkap radikal bebas
dari rantai peroksida (ROO•) dengan reaksi sebagai
berikut:
ROO + ArOH ROOH + ArO
Efektivitas radikal bebas ArO• harus relatif
lebih stabil, sehingga mampu menghambat reaksi
dengan substrat namun cepat bereaksi dengan ROO•,
atau yang dikenal sebagai pemutusan rantai
antioksidan.
2. aktivitas antioksidan senyawa vanilin
masih cukup rendah sehingga untuk
menetralkan radikal bebas dibutuhkan vanilin
dengan konsentrasi yang tinggi. Berdasarkan
penelitian tersebut, maka sekiranya perlu
dilakukan penelitian untuk menaikkan aktivitas
antioksidan dari vanilin.
Salah satu cara yang dapat dilakukan
adalah memperpanjang sistem konjugasi dari
vanilin. Penelitian Naik et al. (2013)
menyatakan bahwa semakin panjang sistem
konjugasi, maka semakin kecil nilai IC50 suatu
senyawa, dengan kata lain semakin besar
aktivitas antioksidannya.
Vanilin merupakan senyawa fenol
dengan gugus aldehid tanpa memiliki atom Hα,
sehingga untuk membentuk senyawa baru
melalui mekanisme kondensasi aldol
diperlukan senyawa keton atau aldehida lain
yang memiliki atom Hα.
Berdasarkan sumber yang saya temukan bahwa reaksi kondensasi aldol ini biasanya berlangsung dalam kondisi asam atau basa lalu kekuatan katalis asam atau basa nya itu bergantung pada substrat serta reaktivitas gugus karbonil sendiri. Nah yang menjadi pertanyaan
BalasHapus3. mengapa pada penjelasan anda terbilang bahwa reaksi kondensasi aldol silang lebih efektif menggunakan katalis basa dibanding asam. Bagaimana hubungannya dengan substrat serta reaktivitas ikatan antara gugus karbonil pada vanilin tersebut?
vanilin itu direaksikan dengan asetofenon yang memiliki gugus keton, nah senyawa keton yg terbentuk ini memiliki atom H a(alfa) terhadap gugus karbonil. Dalam kondisi basa atom H a(alfa) mudah lepas dan membentuk senyawa yang lebih stabil. Maka dari itu substrat yang digunakan berupa asetofanon lebih baik bekerja dengan kondisi basa dibanding asam.
Hapus